Junto a Obama y su familia viajaron la líder demócrata en la Cámara de Representantes, Nancy Pelosi, y los senadores Patrick Leahy, Dick Durbin y Jeff Flake. Inmediatamente después de su llegada a Cuba, Obama se dirigirá a la embajada estadounidense, reabierta en julio pasado tras el restablecimiento de las relaciones diplomáticas entre ambos países. Luego se dirigirá a la catedral y a La Habana Vieja.
El lunes tendrá su primer encuentro oficial con el presidente cubano, Raúl Castro, y visitará el monumento a José Marti. El martes llegará el momento más esperado, dado que dará un discurso en el que hablará directamente al pueblo cubano.