Durante la campaña electoral de 2023, Javier Milei tuvo opiniones extremadamente duras sobre Diego Santilli, candidato a gobernador de Buenos Aires por el PRO. En ese entonces, lo describió como un "engendro", "inútil", "pésimo candidato", e incluso llegó a calificarlo de "Colorado HDP" y aseverar que quienes lo conocían bien lo consideraban un "corrupto".
Además, en ese marco de las elecciones, donde Santilli representaba al PRO, partido dirigido por Mauricio Macri, Milei criticó su cambio de distrito (de Capital a Provincia) asegurando que se movía únicamente por "negocios" de la casta política.
Posteriormente, con los reacomodamientos políticos y la conformación de alianzas gubernamentales, Milei dio un giro total a su discurso (como ya es costumbre del Presidente), esta vez sobre el dirigente del PRO.
El presidente de a poco moderó sus críticas hasta reconocerle capacidad en áreas de seguridad y considerarlo un "re candidato" cuando en 2025 ocupó el lugar en la boleta a Diputados de José Luis Espert (que tuvo que bajarse al estar investigado por enriquecimiento ilícito y relacionado íntimamente con el "empresario" Fred Machado, que se declaró culpable de fraude y lavado de dinero en EE.UU. a cambio de no ser investigado por crímenes narco).
De esta manera el "Colo" Santilli, que es reconocido en el ambiente político por no decirle que no a nada, se preparaba para el traspaso formal a las filas de La Libertad Avanza (LLA), que se consolidó entre octubre y noviembre de 2025, tras las elecciones legislativas de medio término.
